1988年，24岁的马云从杭州师范学院毕业，被分配到杭州电子工业学院教书。当时杭州师范学院500多名毕业生中，马云是**一个被分到大学任教的本科生，其他的都被分到中学教书。当时改革开放已经10个年头，人们思想活跃，不会再稀罕所谓的“铁饭碗”，而更看重如何**。
马云的活跃在学校是出了名的，为了防止马云有别的想法，也为了给学校树立个好的榜样，当时杭州师范学院的副校长黄书孟跟马云制订了一个“5年之约”，到了那个学校5年内不能辞职出来。
马云不想辜负老**的期望，便痛快地答应了。在杭州电子工业学院任教期间，马云是英语和**贸易专业的讲师。马云教学有一套自己的办法，他不喜欢一言堂的死板授课，他更希望学生能够积极主动地掌握知识。所以，在马云的课堂上从不乏欢声笑语，学生们都很爱上马云的课，马云的课堂常常座无虚席。
与此同时，他在西湖边发起了一个“英语角”，在翻译界慢慢地有了一些名气。当时全国经济飞速发展，而在杭州乃至全国，既懂英语又懂贸易的人才很稀缺。在杭州做外贸生意的民营企业逐渐增多，对翻译服务的需求也越来越多。所以，很多**找他做英语翻译。但当时他只能做兼职，不能全职，因为他和老校长的“5年之约”还没有到期。
马云对那几年高校任教的生涯很珍惜。时至今日，马云已经蜕变为一个成功的企业家，但提起当时在大学教书的日子，他还十分怀念：“我是教师出身，我曾经在大学教过6年的书。”2004年，马云回到母校杭州师范学院演讲时，他对台下的学生讲：“很多人认为创业就是为了**，可是我创建阿里巴巴却不仅仅是为了**，而是为了让自己以后有更多的经验教给学生。在大学教书的过程中我得到了很多东西，我爱教书。但是我想到了中国经济的高速发展，在20年以后，我马云是否还能继续站在讲台上教书?因为大学生的学习不光是学书本知识，还有社会实践，不论我创业成功与否，将来我再回到讲台的时候，至少我会比大学里其他老师多了一些经验。”
