罗斯*初曾是TechTV电视台的一名IT技术人员。一个很偶然的机会,他无意间参与了知名主持人利奥·拉伯特(Leo Laporte)的节目,在**节目时段向观众传输了有关Windows安全的信息。罗斯在节目中表现的非常自然,也正是因为这样,罗斯在1998年成为了当时一档非常有影响力的技术类节目的制片助理。
不久之后,罗斯遇到了杰·阿德尔森(Jay Adelson)。罗斯一直希望成为一名企业家,而安德森作为拥有着电影和广播背景的科技公司创始人,却一直希望能够在电视制作上有所建树。这是一个**的邂逅,阿德尔森成为了罗斯的良师益友,他经常在纽约与阿德尔森和其家人处在一起。
罗斯在当时开始考虑社交新闻聚合网站的构想,这一构想*终也就成为了Digg--互联网时代炒作*凶的创新公司之一,被认为将要“**化新闻。”
阿德尔森花费了一些时间向罗斯提供咨询和指导意见,并鼓励他开发网站的原型。罗斯的动力和热情很难**,*终,阿德尔森放弃了自己的想法,加入Digg并开始全身心的工作。